なお、競馬新聞ではデビュー当時は横山雄一と、現在は横山義行と区別するため、横山典と表記されている。
1986年3月1日、中山競馬第2競走でデビュー（リキアイシンプウに騎乗し12頭立ての3着）。初勝利は同年4月29日の東京競馬第12競走のキオイゴッド。デビュー年は8勝と奮わなかったが、翌年は31勝（障害競走1勝も含む）を挙げる。3年目の1988年にはウインターステークスでソダカザンに騎乗し重賞初制覇。
1990年にはキョウエイタップでエリザベス女王杯を制し初めてのGIタイトルを獲得。1991年にはメジロライアンとのコンビで宝塚記念を制する。その後も着実に勝ち星を積み重ね、1995年には自身初の年間130勝を達成。初めての関東リーディングジョッキーとなる。この年のマイルチャンピオンシップではトロットサンダーに騎乗し3つ目のGIタイトルを獲得。
1996年は同年に引退した小島太に代わりサクラローレルの主戦騎手となる。また、トロットサンダーで安田記念を制したほか、砂の女王と呼ばれたホクトベガにも騎乗。川崎記念（2勝）、フェブラリーステークス（当時はGII）、帝王賞などの地方交流ダート重賞を制した。
1997年はドバイワールドカップでホクトベガに騎乗したが、落馬して競走中止。同馬は予後不良となってしまう。しかし同年の秋、タイキシャトルとのコンビでスワンステークスとマイルチャンピオンシップを制した。これは主戦騎手の岡部幸雄が、シンコウキングとのコンビでマイルチャンピオンシップに出走するために代打騎乗したものであった。
1998年にはセイウンスカイとのコンビで皐月賞、菊花賞を逃げ切ったほか、秋に騎乗停止処分を受けた武豊の代わりにエアグルーヴに騎乗した。
以後はブラックホークとのコンビでスプリンターズステークスと安田記念に勝利し、シンボリインディでNHKマイルカップを、メジロベイリーで朝日杯3歳ステークス（2000年）を制した。2004年には天皇賞（春）においてイングランディーレに騎乗し、10番人気の低評価ながら大逃げを打ち、2着に7馬身差をつけ優勝。
2005年11月5日には東京競馬の第2競走で通算1600勝を達成すると、第7競走まで6連勝し、JRAの連続施行競走連続勝利の新記録を達成した。なお、この日の騎乗馬は全て3着以内で馬券に絡んでいる。
2007年、10月26日に発表されたJRA競馬学校騎手課程27期生の合格者（入学内定者）の中に長男が合格していたことが明らかになった。11月17日には東京スポーツ杯2歳ステークスをフサイチアソートに騎乗して制し、この勝利と同時に4年連続、自身8度目となるJRA年間100勝を達成した。
2008年は、6月15日の第25回エプソムカップ（サンライズマックス）で、この年の重賞6勝目を記録。これがJRA重賞競走通算100勝目となるメモリアル勝利ともなった。
2009年2月7日の小倉大賞典をサンライズマックスで制覇。これにより全場重賞制覇に王手を掛けている。（後は新潟重賞のみ）
同年の3月1日の中山記念をカンパニーで連覇を飾ると翌週の3月7日にはアーバニティでオーシャンステークスを制覇。さらにその翌日もロジユニヴァースで弥生賞を制覇。その翌週の中山牝馬ステークスではトップハンデを背負った桜花賞馬キストゥヘヴンに騎乗、このレースで引退、繁殖入りが決まっていた同馬を見事勝利に導き有終の美を飾らせる。横山典弘は自身初の4連続の重賞勝利となった。
同年5月31日の日本ダービーをロジユニヴァースで優勝、デビュー24年目、15回目のダービー挑戦にして悲願のダービー制覇を達成し、ついにダービージョッキーの称号を手にした。なお、美浦所属の騎手によるダービー優勝は1997年の大西直宏以来12年ぶりのことである。また、2006年12月の大西の引退以来、美浦所属のダービージョッキーが不在という、美浦所属騎手の暗黒時代が続いていたが、横山がそれにひとまずのピリオドを打つ事ともなった。2010年5月現在、中央競馬における現役のダービージョッキーは藤田伸二、武豊、安藤勝己、石橋守、四位洋文、横山典弘、内田博幸の7人である。
同年7月18日、札幌競馬場12Rの3歳以上500万下でスギノブレイドに騎乗し、勝利。史上5人目となる2000勝を達成した。
同年の11月1日の天皇賞（秋）ではカンパニーと共に前走の毎日王冠でウオッカを破った勢いそのまま見事G1制覇を果たし、カンパニーにとっては重賞8勝目にして初のGI競走制覇、横山自身も秋の盾20度目の挑戦にして初の勝利を果たした。
8歳馬による平地GI競走制覇はJRAでは史上初となり、2008年の中山記念からコンビを組んでいた横山自身も「人間の想像を超えた馬。」とカンパニーを称えた。
その後、カンパニーの引退レースとなったマイルチャンピオンシップでも堂々の1番人気に応え勝利。秋3戦3勝と衰えを見せぬままカンパニーは種牡馬入りとなった。
横山は12月にはワールドスーパージョッキーズシリーズでも、1995年以来自身2度目の優勝を果たし、その年のすさまじい活躍により秋戦線は運に見放されていた2冠牝馬ブエナビスタの有馬記念の騎乗を任され、テン乗りで今までと違う騎乗を求められていた横山は今まで見せた事のない先行策に出るが惜しくも2着となった。
2009年の横山は2年連続となる重賞二桁勝利、悲願のダービーを含めた3つのG1制覇、2000勝達成、ワールドスーパージョッキーズシリーズ優勝など非常に顕著な活躍が認められ、2009年度の東京競馬記者クラブ賞の特別賞を受賞。この特別賞は過去に野平祐二、サンデーサイレンス、岡部幸雄が選出されていて、いずれも引退時に又、サンデーサイレンスは死亡した年の選出で現役での特別賞への選出は横山典弘が初の事となる。
2010年には、4週連続重賞勝ち（京成杯・エイシンフラッシュ、アメリカジョッキークラブカップ・ネヴァブション、東京新聞杯・レッドスパーダ、シルクロードステークス・アルティマトゥーレ）を記録した。また、スプリングステークスではアリゼオに騎乗し3戦無敗馬の前年の2歳王者ローズキングダムに破り初黒星をつけた。その後もサンライズプリンスでニュージーランドトロフィー、サンテミリオンでフローラステークス、ペルーサで青葉賞と脅威的なペースで重賞勝利を積み重ねていき、5月16日のG1レースヴィクトリアマイルではドバイ帰りで状態面を不安視されながらも単勝1.5倍の圧倒的1番人気に支持されたブエナビスタに騎乗し見事その人気に応え2010年の重賞10勝目を挙げ、2008年から3年連続となる重賞二桁勝利を果たした。なお、過去最速は1998年10月11日にセイウンスカイで勝利した京都大賞典での10勝目だったため、約5ヶ月速い上半期での重賞二桁勝利となった。更に翌週のG1優駿牝馬では前述のトライアル勝利馬、サンテミリオンに騎乗して優勝した。この勝利はまた優駿牝馬史上初となる父子騎手制覇（父の横山富雄は1978年の第39回優駿牝馬をファイブホープで制覇）でもあった。またこのレースでは1番人気のアパパネも同着入線となり、中央競馬G1で史上初の1着同着という珍しい出来事ともなった。しかし、同年9月26日の中山競馬場第3競走で落馬負傷。頚髄損傷、頭蓋骨骨折の重傷を負った。当初は騎手生命の危機にさらされていたが、1ヵ月後の10月27日には美浦トレーニングセンターに姿を現し、当日対面した武豊が自身のホームページで「ジャパンカップあたりでは馬に乗っていそう」と述べるほどの驚異的な回復を見せている。復帰は岩田康誠や宮崎北斗と同じく11月13日となったが、横山は同日のレースで騎乗停止となった。こうしたアクシデントなどによる長期間のブランクに見舞われながらも、この年は120勝を挙げ、自身初の中央競馬全国リーディングジョッキーに輝いたものの、JRA賞最多勝利騎手の受賞は内田博幸に譲る結果となった。これは、地方との指定交流競走を含めた場合、内田が125勝、横山が121勝となったためである。JRA賞はJRA賞最高勝率騎手を受賞した。
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